Реферат: Органические соединения

Реферат: Органические соединения

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан.                                                                                                         2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1.                                                                                                                                                              4

Нонин-1                                                                                                                                                              6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1.                                                                                                                                                              8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь.                                                                                                                               10

Кетоны. Нонанон.                                                                                                                                      12

Список литературы.                                                                                                                                   14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия:                                                                                                                                                 У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

  а)        CH3 

                       │                                  

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3                                   б)       CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

                │                    │                                                                                                    │

              CH3        CH3                                                              CH2–CH2-CH3                                                    

        2,2,4триметилгексан.                                                   3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

          Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+  +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

                                                                                                                            Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

                               nV  t°C

C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr

C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-

 в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19

C9H19-+Br-→ C9H19-Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

                                       t

C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O                                                                                       

4.Реакция  изомеризации:                                                                    CH3

                                                                                                                      AlCl                                             │

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20→C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Вид связи:

В молекуле нонена имеется  27 d -связей и одна  π- связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и π -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

1)    Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

                                                      │

                                                    CH3

             2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

             нонен-3

в) C4H9             H                 C4H9                C3H7

                   C=C                                  C=C

      H              C3H7                        H                 H

        цис-нонен-4                      транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28→C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

         Cr2O3

С9H20→ C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.                                                                                                                                                                                                                                                                      

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование:    t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

                                     H+

C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3

                                                     │

                                                   OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3                                                                                         

                                                        │

                                                      OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

                                                                          │       │

                                                                         OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n

                                              │                │

                                             C7H15      C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.

Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH

Вид связи:

В молекуле нонина имеется  24 d -связи и 2  π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и  2х π -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C≡CH

                                                            │

                                                      CH3

             3метилоктин-1

б) CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

             нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

             нонадиен1,3           

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.                                                                                                                                                                                                                                                                         

Химические свойства:

1.    Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

                                   Br2                                             Br2

C7H15-C≡CH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

                                 HCl                                          HCl

C7H15-C≡CH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

                                                    Hg2+,H+

C7H15-C≡CH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3

2.    Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-C≡CH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

                                   Н2                                           Н2

C7H15-C≡CH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3

3.    Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

Электронная плотность:

С9H19→O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

                                                   │       

                                             CH3                                                      

             3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3         

                        |

                              OH

              нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

   пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

                                                                                                                                                 │

                                                                                                                                               OH  

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

                                                                    H2O

H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH

                                                                                               -Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2↑

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

                                                                 H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

                                      [O]                               [O]

C8H17-CH­2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

                                                                                                                            H2SO4

CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

                                                                                                                             t>150°C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

                          H2SO4

2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O

                           t<150°C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

Электронная плотность:

                ∩

C8H17→С→O

                    ↑

             Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O  с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

                                                               │       

                                                         CH3                                                      

                       3метилоктаналь

б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

                                                                                                ││

                                                O

                         нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO→ C8H17-СH=O+Cu+H2O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH→ C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.  

                                                            KCN                   

а) С8Н17-СН=O + HCN ―→ C8H17-CH-CN

                                                                                           │

                                                           OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

                                                             H2O 

С8Н17-СН=O + R’-MgBr → С8Н17-CН-O-MgBr ———→ С8Н17-CН-OH

                                                                                          │                           -Mg(OH)Br                         │

                                                            R’                                              R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 → С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

                                                   OH

                                                      H+                     │

С8Н17-СН=O + R’OH↔ С8Н17-HC

                                                                                │

                                                   OR’

                                                      OR’

                                                          2H=                    │

С8Н17-СН=O + 2R’OH ↔ С8Н17-HC

                                                                                    │

                                                      OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

                           O                              O

                                        ││                                           ││

C8H17-CH=O + :S-ONa→C8H17-CH-S-ONa

                                         │                                      │     ││

                         OH                     HO   O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → С8Н17COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.→ С8Н17-COOН +Cu2O↓ + 2H2O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

                                                                                                                            ││

                                                              O

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2→С←CH3

                                                                                                ↓│

                                                                O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O  с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

                                                                                                                    ││

                                                          O

                        нонанон-3                                                        

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

                                                                            ││        │

                                                  O  СН3

                        2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

                            нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1.    Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]→ C7H15-CO-CH3

                   │

           OH

2.    Гидратация алкинов:

                                          Hg2+, H+

C7H15-C≡CH + H2O―――→ [C7H15-C(OH)═CH2] → C7H15-CO-CH3

3.    Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

                                           t

Ca(C9H19COO)2 →CaCO3 + C7H15-CO-CH3

4.    Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH → C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

                                                             CN

                                                                KCN                      │

а) C7H15-CO-CH3 + HCN ―→ C7H15-C-СН3

                                                                                               │

                                                             OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

                                                            CH3                                       CH3

                                                                                            │                               H2O                             │

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr → C7H15-C-O-MgBr ———→ C7H15-C-OH

                                                                                            │                             -Mg(OH)Br                   │

                                                             R’                                           R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 → C7H15-CH-CH3

                                                                             │

                                                  ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

                                                         OH

                                                                                        │

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ↔ C7H15-C-CH3

                                                                                        │

                                                         OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.