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1.   .

2.   , , - .

3.   : , .

4.   - , .

5.   .

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1.   .

2.   . , , .

3.   .


.

, . , H2N(CH2)5COOH, , H2N(CH2)2SO3H, , H2NCH[P(O)(OH)2]2, , , H2NC6H4AsO3H2.

; , - . , , . ( . 1.) .

, - :

CH3CH2CHCOOH

ç

NH2

-

 

CH2CH2COOH

ç

NH2

-

 

CH2CH2CH2COOH

ç

NH2

-

 


- , (), - . , - L- (S-) :

:                COOH
                ç
  H2N ¾ C ¾ H
                ç
               R 

 . , ; ; . , ( pH) - (.. ). -, .


- ( 50×10-30 × ), - .

1. .

. - -

, 0.

250, /100.

Gly

H2NCH2COOH

262 25
Ala

H2NCH(CH3) COOH

297 16,6
Val

H2NCHCOOH

ï

CH(CH3)2

315 8,85
Leu

H2NCHCOOH

ï

CH2CH(CH3)2

337 2,2
He

H2NCHCOOH

ï

CH3 ─ CH ─ C2H5

284 4,12
Phe

H2NCHCOOH

ï

CH2C6H5

283 (.)

Asp(D)

H2NCHCOOH

ï

CH2COOH

270 0,5
Asn(N)

H2NCHCOOH

ï

CH2CONH2

236 2,5
Glu(E)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2COOH

249 0,84
Gln(Q)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CONH2

185 4,2

(+) Orn

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CH2 NH2

140
Lys(K)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2CH2 CH2NH2

224

Arg

H2NCHCOOH

ï

CH2

ï

CH2CH2 NH ─ C ─ NH2

NH

238 15

Ser(S)

H2NCHCOOH

ï

CH2OH

228 5
Tre(T)

H2NCHCOOH

ï

CH2 (OH)CH3

253 20,5
Tyr(Y)

H2NCHCOOH

ï

CH2C6H4OH-n

344

Met(M)

H2NCHCOOH

ï

CH2CH2SCH3

283 3,5

(Cys)2

2

260 0,011
Cys

H2NCHCOOH

ï

CH2SH

178

Try(W)

H2NCHCOOH

ï

H2C

NH

382 1,14

Pro(P)

H2C CH2

ï ï

H2C CHCOOH

NH

299 16,2

Opr

HOHC CH2

ï ï

H2C CHCOOH

NH

270 36,1

His(H)

NH2CHCOOH

ï

H2C ―C ―― CH

ï ï

N NH

CH

277 4,3


, , - .

- - , ( ).

CℓCH2―C―OH + NH3 → CℓCH2―C―O- + NH4Cℓ

║ ║

O O

-

 

- :

RCHO + NaCN + NH4Cℓ → RCH(NH2)CN → RCH(NH2)CONH2 → RCH(NH2)COOH

 


-. - - , :

RCHO + NH3 + (C2H5O)2PHO → RCH(NH2)P(O)(OC2H5)2

 


, - , RP(OH)OR Ar2HPO.

- . , , , 2,5- , :


- - . - . - - NH3 , .



- -, :


L-- (, , ) (, , , ).

- NaHSO3 :

RCHO + NaHSO3 RCH(OH)SO3Na RCH(NH2)SO3Na

CH2=CH-C-OH + NH3 H2N-CH2-C=O-

║ ║

O O

 
- NH3 ,- :

.. , ,- :


―CO2

 

- , H2SO4. - - ,,,- . H2SO4 - :

Cℓ(CH2CH2)nCCℓ3 → Cℓ(CH2CH2)nCOOH → H2N(CH2CH2)nCOOH

CCℓ4.

. :



.

: , .

1. , , .

2. : -, . . , , -:


, . ; , :

CH2―HN2―NH2―CH2

ï                                ï

CO―O―Cu―O―CO

 

( ). , , . - 1906. .. . ( ) . .

.

3. - . , .

4. , , :

HCℓ∙NH2CH2COOH

. , .

5. :

NH2CH2COOH + NHO2 HOCH2COOH + N2 + H2O

.

6.     , . , :

CH3COℓ + NH2CH2COOH H2CONHH2COOH + HCℓ

, CH3CO- , -CH2COOH.

7. - ,

:

CH2―O―OH H―NH CH2―O―NH

ï                                ï ï ï + 2H2O

NH―H HO―CO―CH2 NH―CO ―CH2

 


- , . - , .

CH2―H―COOH

ï         ï CH2 = CH―COOH + NH2

NH2 H

- ࠠ

 
- , :


- , :

CH2―H2―CH2―CO CH2―H2―CH2―CO

ï ï ï ï + 2H2O

NH―H HO NH

 

 

.

8. . , , , , , :

+ +

NH3CH2CO + C2H5OH + HCℓ NH3CH2COC2H5 Cℓ

║ ║

O O

+

2 NH3CH2COC2H5 Cℓ + Ag2O NH2CH2COC2H5 + 2AgCℓ + H2O

║ ║

O O

- , . , , . .

9.     , , HCℓ :

+ +

NH3CH2CO + PCℓ5 NH3CH2CCℓ Cℓ + POCℓ3

║ ║

O O

10. :

+

NH2CH2CO + CH2C O CH3CNHCH2COH + CH3COH

║ ║ ║ ║ ║

O O 2 O O O

+

NH2CH2CO + C6H5Cℓ C6H5CNHCH2COH + Hℓ

║ ║ ║ ║

O O O O

( )

, , .

11. . -

+ +

NH3CH2CO + CH2I CH3NH2CH2CO + HI

║ ║

O O

+ +

NH3CH2CO + 3CH3I (CH3)3NCH2COH I + 2HI

║ ║

O O

HI , :

+

(H3)3N + CℓCH2CONa (CH3)3NCH2CO + NaCℓ

║ ║

O O

, (Beta vulgaris), , , . :

+ +

H3NCH2CO (CH3)3NCH2CO

║ ║

O O

(, , ).

- , .

- ; . , , D; L , :

COOH COOH

ï                                      ï

H――NH2 NH2――H

ï                                      ï

D- L-

( )

 


- - , L-.

20 -, .

- . -, XVIII . ,

R R

+ │ │

NH3CHCO + NOCℓ CℓCHCOH + N2 + H2O

║ ║

O O

, , ( -). , , , , , - ( ).

.

--N-

RCHCNHCHCO

│+ ║ │ ║

NH3 O R O

. -, - .. .

- . - . 젠 - - :

ℓCHCℓ H2NCHCOH ℓCHCNHCHCOH + Hℓ

│ ║ │ ║ │ ║ │ ║

R O R O R O R O

ℓCHCNHCHCOH + 2NH3 H2NCHCNHCHCO + NH4ℓ

│ ║ │ ║ │ ║ │ ║

R O R O R O R O

, , .. . , 18 .

( ) . , , . , , , . , , , , - . CF3CO- ; C6H5CH2OCO- , ;

CO

NH

C6H4 │

NH

CO

, , , , :


HNCHCO NO2 蠠 HNCHC OCOR

│ │ ║ │ │ ║ ║

X R O X R O O

X- , R- , (CH3)2CHCH2OH, , .

- , , . (), (R=H):

R

C6H5CH2OCCℓ + H2NCHCOH

║ ║

O O

R

C6H5CH2OCNHCHCOH

║ ║

O O O

R RCHC

C6H5CH2OCNHCHCCℓ O

║ ║

O O HN C


O

CO2 :

O

RCHC R R

│ │

n O nCO2 + HNCHC(HNCHC)n-1

║ ║

HN C O O


O

, . , Glu- , Cys- , Gly- ..

GlyCysGly

. .

― , , () ―CO―NH―.

. (). 50% . . (, .), , - , . , , . (, .). , , (., , ). , . - , . , ( . . ) . , . (). , , , -. , . , , (., , ). ( ., , ), . , ( ), ( ), ( . , ) .

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, , .

. , . . , ,

, , , . . . , , . , pH .

, . .

. , , , . C34H32O4N4Fe(OH). , NaCℓ, , , C34H32O4N4FeCℓ. - , . , .

. . ( - ),, . , , .. , , .

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20 -, , , L-. , - , 50 ( ) . , 50 . , . . , .

.

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O H

3,6 , 0,544 .

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, . , , , . ( ), . , , : . , , . ( ) . CO2 , , .

- (Mg, Zn, Mo, Mn, Cu), . (, ). () ; -, .

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2.    .

3.    , .

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6.    .

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. 212.


1999.


2012 , .