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OH

CH3


H



H3-CH2-OH


1997 .

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3. ......................................................................

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35 - 59 () 49 - 57
32 - 38 񠠠 () 2,9
30 - 48 2,7
() 30 - 58 𠠠 ( ) 26 - 28
񠠠 () 45 - 48 񠠠 () 7,2
15 - 25 5,6
29 - 48 3,8
( ) 48 - 66 2,5
() 20 - 29 () 14 - 45

, , , . (, , . .)

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. ( 95-97 %). - .

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1854 200 . , . (1859), 1,2,3- :

H2Br CH2 COOCC17H35

CHBr +3AgOOCC17H35 CH COOCC17H35

CH2Br CH2 COOCC17H35

, , :

CH2 COOCC17H35

*CH COOCC17H35

CH2 COOCC17H35

⠠ (1), (2) (3).

(1)

蠠 (2)


(3)

, - :

O O

CH2 O C R CH2 O C R CH2 OH

CH O C R1 CH O C R1 CH O C R1

O O O

CH2 O C R2 CH2 OH CH2 OH

O

䠠 1,2-䠠 2-

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a- (54,5).

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, , , (, ) . ; . , , - (, , ) . , , . [ ]

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GSU2 -

GS2U -

GU3 -

GS3 -

G - , S - U - .

, - .[ ]

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O

H O C R [H] ; [] CH O C OH H O

CH O C R + HOH CH O C R + RCOOH

CH O C R ࠠ CH O C R R COOH

O O

䠠 䠠

H OH O H O CH OH

CH O C R R COOH CH OH

CH OH CH OH

:

O

H O C R [H] ; [] CH OH

CH O C R + 3HOH CH OH + R COOH + R COOH + R COOH

O

CH O C R ࠠ CH OH

O

220-260 (25-60)*10 ( ). , . .[ ]

. : . . , . . . , . , , , . , , , . , . ( - )[ ]

. , .

O

H2 O C R CH2 OH

CH O C R CH OH + R COOK + R COOK + R COOK

O CH2 OH

CH2 O C R

O

.

.

. ( , , , ) (- ) :

O O O Π

H2 O C R CH2 O C R CH2 O C R CH2 O C R

CH O C R + CH O C R Kt CH O C R + CH O C R

O O O O

CH2 O C R CH2 O C R CH2 O O R CH2 O O R

O O C C

(, . .) .[ ]

. .

1. O

H2 O C R t, Kt CH2 OH O

CH O C R + 3CH3OH CH OH + 3R C O CH3

O CH2 OH

CH2 O C R

O

2. O

H2 O C R OH t, Kt CH2 OH CH2 OH

CH O C R + OH CH O C R + CH OH

O OH O CH2 O C R

CH2 O C R CH2 O C R O

O O

䠠 䠠 䠠

- , , .

, - .[ ]

. 250-300 :

O O

H2 O C R Kt CH2 O C R

CH O C R + 2R COOH CH O C R + 2R COOH

O O

CH2 O C R CH2 O C R

O O

, .

.[ ]

, . , .

. . , , . , , . 180-240 - , . , :

O

H2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2

CH O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3

O Ni, Cu

CH2 O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH3

O

O

H2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

CH O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3 H2

O Ni, Cu

CH2 O C (CH2)7 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 CH3

O

O

H2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 O O O

H2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2 O C C17H35

CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 H2 CH O C C17H35

O Ni, Cu O

CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 CH2 O C C17H35

O O

- , . - , .

( , , ) . , , .[ ]

. . , : , , , , . , , . , , , . : , , . . [ ]

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HOH, ,

 


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2.2

2.2. .

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-

- - - -

-

160-180 4,0 1,5 15,0 - - 79,5
170-185 5,0 3,5 5 61,5 25,0 -
180-206 7,5 - 8 38,0 46,5 -

, . , 140.

(, ) (=127-136).

(, ) 90 ( 75-88) [ ]

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- . , , . . , . , .

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O

R CH2 O C R1, 堠 R CH2 O - ,

O

R1 C .[ ]

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. . , . , .

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- . . . 49.0 - 53.5 %. .

- - - . 16-18 % . , , , .

, , , . .

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. , .

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 70-85

ࠠ 10-15

ࠠ 5-15

. .[ ]

, , . , .[ ]

2.4.

.

, . D-, D- .[ ]

H2 OH

OH O

OH H O CH2 R, R1 -

H O

H OH H C O C R

CH2 O C R1

O

, .

. (), (). :

H2 OH

OH O

OH H

H O CH2 O

OH HC O C R1

O

H2C O C R2

[ ]

2.4.

C.

- , , . .

n ,

n ,

n ,

2.3.

2.3.

C27H46O
C27H46O
C30H50O
C30H48O

C29H48O
( a,b, g-) C29H50O
C28H48O

C28H44O

: 0,5 %. , - . :

CH3

CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3


CH3


[ ]

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O

CH2 O C R CH2 O R

(CH2)n 蠠 (CH2)n

O O

CH2 O C R1 CH2 O C R1

. [ ]

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. - . , - .[ ]

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CH2 O R

R1 O CH O

CH2 O P OX

O

R,R1 - R= CH R2, R1-; - , :

-CH2CH(NH2)COOH ()
-CH2 CH2 NH2 ()
-CH2 CH2NH(CH2) () - N-
-CH2 CH2 N(CH2)2 () -N,N-
-CH2 CH2 N(CH3)3 ()

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O CH2 O CH CH R

R1 C O C H O

CH2 O P OX

O

R,R1 - ; = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]

. . . 30 % . , , . 2.4.

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H3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH H3 ; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH

OH NH2 OH OH NH2

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. , . .

100 . , , (, , .), .

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CH3 CH3 CH3 CH3

C C

CH2 C CH (CH C CH CH2) (CH CH C CH)2 CH C CH2

CH3 CH3

CH2 C CH3 C CH2

CH2 CH2

(C40H54(OH)2), (C40H54(OH)2).[ ]

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2.4. , . [ ]

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2.5. , .

()

C20 CH3(CH2)18COOH
22 CH3(CH2)20COOH
C8 CH3(CH2)6COOH
C10 CH3(CH2)8COOH
C6 CH3(CH2)4COOH
C12 CH3(CH2)10COOH
30 CH3(CH2)28COOH
C14 CH3(CH2)12COOH
28 CH3(CH2)26COOH
C16 CH3(CH2)14COOH
C18 CH3(CH2)16COOH
26 CH3(CH2)24COOH

20 CH3(CH2)3 (CH2 CH CH)2 (CH2)7COOH
C18 CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
C18 CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH
C18 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
C18 CH3(CH2)3CH CHCH CHCH CH(CH2)7COOH
C22 CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH

18 CH3(CH2)5-CHOH-CH2-CH CH-(CH2)7COOH

18 (CH2)12COOH

, , . 10 %; . , . , , , . [ ] -, (-CH2-). , -, -, , ( - , 85 %).

. , 10 - 15 % . . ( 25 % ) ( ) , .

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. , , . . .

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1878 . 0,2 10 % . , , 60-70 %. . 2.6.

2.6. .

.

, %

Actinomyces albaduncus 42-57
Alcaligenes eutrophus 40-60
Blaceslea trispora 54-56
Cryptococcus terricolus 65-70
Lipomyces lipoferus 50-63
Mycobacterium smegmatic 35-36

C . , , . . 10 20 ( 15-19). , , , , b- a-.

. ( , , ). .

. . ⠠ 頠 .

2.7. .

Lipomyces starkeyi Lipomyces lipoferus Sporobolomyces roseus
2,2 4,3 3,3
2,5 5,3 3,7
- 4,6 5,7 4,8
. 堠 16,4 2,6 10,1
71,4 78,1 72,2
. , 1,2 1,7 2,1

, . .

( , . .), . . ( , ) .

.

, , , , .

, , , .[ ]

, . ( - ), .

, , -. . .

: . (HCl, H2SO4), . .[ ] , ( 1996 .).

105-120 .

.

:

O

CH2 O C C17H31 CH2 OH

CH O C C17H31 + 3KOH CH OH + 3 C17H31COOH

O CH2 OH

CH2 O C C17H31

O

C17H31COOK + HOH C17H31COOH + KOH

3.1. .

.

()

878

(890)

0,92
56

25 46,07 117,3 78,37 0,7893

3.2. .

\

.

()

878

(890)

10(2) (0,0023)
168 6(5) (0,03)
- - 5

, , . , , .

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- . . . =0,6469

- . .=0,6382

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3.   堠 2.

Cl 10% 𠠠




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50 , , 5 . 5 1,5 . . 50(10) ( ). 10% . ( ), .

- .

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- . . =0,52, 81% .

- . .=0,5 , 78% . .

, . .
23.04.97 1 2 5 5 1,5 81%
30.04.97 2 2 5 5 1,5 78%

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Rf.

() Rf =0,58, ()

Rf = 0,346.

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1.   .

2.   (, , , ) , - .

3.   . : , , , , .

4.   . , , .

5.   , , , .

6.   . . , .

7.   . ( ), 1% . . , , .


.

1.   . . , . . , 1989

2.   , 1996

3.   . , . , . , 1994

4.   . , . , . , 1993

5.   . . , . . , 1991

6.   . . , 1985

7.   .. , .. - ƻ 27, 1970

8.   . . , . . , , 1983

9.   . . , 1992

10. . . , , 1975

11. . . , 1997 .


. . , . .

1995


2012 , .