Реферат: Кислородосодержащие органические соединения

Реферат по химии

на тему:

«Кислородосодержащие органические соединения».

Выполнила: ученица 11б класса

школы № 34

Горбатовская О.

Проверила: Богданова Л.В.

Таганрог

2001

Содержание:

I. Общая характеристика:

ü спирты;

ü фенолы;

ü жиры – сложные эфиры;

ü альдегиды;

ü карбоновые кислоты.

II. Жиры:

ü структура молекул;

ü химические свойства;

ü распространение в природе;

ü применение.

III. Синтетические моющие свойства.

IV. Список литературы.

Спирты – гидроксильные производные углеводородов различных типов.

Для гидроксильных производных бензола и его гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно у бензольного ядра, употребляют название фенолы.

По химической природе жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных кислот.

Для альдегидов характерно присутствие в молекуле кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода.

Органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы карбоксил, носят название карбоновых кислот. В зависимости от характера радикала, с которым связана карбоксильная группа, различают кислоты предельные, непредельные, ароматические и т.д. По числу имеющихся в молекуле карбоксильных групп их подразделяют на одноосновные, двухосновные и т.д.

II.

Жиры – вещества главным образом животного и растительного происхождения, состоящие в основном из сложных эфиров глицерина и одноосновных высших карбоновых кислот (триглицеридов):

СН2 – ООС – R

CH – OOC – R

CH2 – OOC – R

Чаще всего в состав жиров входят насыщенные кислоты - пальмитиновая С15Н31СООН, стеариновая С17Н35СООН и ненасыщенная кислота – олеиновая С17Н33СООН. В небольших количествах в природных жирах находятся также и другие предельные одноосновные кислоты от С4 до С24 и непредельные кислоты с несколькими двойными связями. При этом в составе природных жиров встречаются исключительно кислоты с четным числом углеродных атомов. Это связано с характером обмена веществ в животных и растительных организмах.

Исследуя жиры, французский химик М.Э. Шеврель установил, что жиры состоят из глицерина и кислот, получивших название жирных. В дальнейшем это название было распространено вообще на соединения, содержащие нециклический углеводородный радикал. И сегодня еще употребительно для этих соединений название соединения жирного ряда. Синтез жиров из глицерина и жирных кислот был впервые осуществлен в 1854г. М. Бертло.

Вместе с белками и углеводами жиры входят в число важнейших с биохимической точки зрения веществ. Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Жиры источник энергии в организме; калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал)/100 г.

Жиры разного происхождения внешне различаются прежде всего по своему физическому состоянию: они бывают твердыми (животные жиры) и жидкими (растительные масла: жирные, растительные жиры, получаемые из семян и плодов растений отжимом или экстрагированием. Различают р.м. твердые и (чаще) жидкие; высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, хлопковое), невысыхающие (касторовое, кокосовое). Многие р.м. – важные пищевые продукты; их используют также для производства маргарина, мыла, олифы, лаков и др.). При химическом исследовании жиров было выяснено, что в твердых жирах преобладают триглицериды предельных кислот (пальмитиновой, стеариновой), в жидких – содержится значительный процент триглицерида непредельной (олеиновой) кислоты. В индивидуальном виде эти триглицериды имеют следующие точки плавления: трипальмитин +65оС, тристеарин +72оС, триолеин – 4оС.

В коровьем масле в отличие от других жиров содержится в некотором количестве также эфир глицерина с низкомолекулярной масляной кислотой – трибутирин. Отсюда масляная кислота и получила свое название. Осуществляя гидрогенизацию жиров (присоединение к ним водорода в присутствии никелевого катализатора), в промышленном масштабе превращают жидкие жиры в твердые, идущие на производство маргарина, а также для других целей.

Старейшее техническое использование жиров – получение мыла. Если жир нагреть со щелочью, то происходит (как у всякого сложного эфира) его гидролиз с образованием глицерина и солей жирных кислот, которые и составляют мыло:

СН2 – ООС – С17Н35 СН2 – ОН

СН – ООС – С17Н35 + 3NаОН СН – ОН + 3С17Н35СООNа

СН2 – ООС – С17Н35 СН2 – ОН

Часто употребляемое для процессов гидролиза второе название – омыление обязано своим происхождением этому старинному процессу.

Технически более удобный способ расщепления жиров основан на использовании кислых катализаторов: серной кислоты, сульфокислот нафтеновых углеводородов (так называемый контакт Петрова), продуктов сульфирования касторового масла (реактив Твитчеля). В последнем случае жирные кислоты выделяются в свободном виде, легко отделяются от глицерина и уже потом перерабатываются действием щелочей (едкий натр, сода) на мыло или используются для других целей.

Моющее действие мыла основано на сложных физико-химических процессах. Являясь солью слабой кислоты и сильного основания, мыло в воде подвергается гидролизу:

С17Н35СООNа + Н2О С17Н35СООН + NаОН

Выделяющаяся при гидролизе щелочь в некоторой степени обусловливает моющее действие мыла, однако главную роль играют процессы эмульгирования, связанные с изменением поверхностного натяжения воды под действием мыла.

Для получения мыла расходуются значительные количества жиров. Сокращение расходов пищевого сырья для технических целей достигается двумя путями. Во-первых, высокомолекулярные жирные кислоты, необходимые для производства мыла, получают не только из жиров, но и окислением парафина – смеси высокомолекулярных углеводородов, выделяемых из нефти. Окисление проводят, продувая воздух через расплавленный парафин при температуре около 100оС. катализаторами служат окислы марганца.

Второй путь уменьшения расхода жиров на технические нужды – замена мыла другими моющими средствами.

III.

Синтетические моющие средства.

Основу синтетических моющих средств составляют поверхностно-активные (обладающие способностью понижать поверхностное натяжение) органические вещества, характерной структурной особенностью которых является наличие длинной углеродной цепи и ионогенной группы. Последняя чаще всего представляет собой соль сульфокислоты. Такие вещества можно получить, например, одновременным действием хлора и сернистого газа (сульфохлорирование) на парафиновые углеводороды с 10-14 углеродными атомами и последующей обработкой полученных сульфохлоридов щелочами:

С10Н22+SО2+Сl2 С10Н21SО2Cl+HCl

C10H21SO2Cl+2NaOH C10H21SO2ONa+NaCl+H2O

В качестве сырья используют также ароматические углеводороды с длинной боковой цепью, подвергая их действию хлорсульфоновой кислоты:

HSO3Cl NaOH

C8H17 – C6H5 C8H17 – C6H4 – SO3H C8H17 – C6H4 – SO3Na

Соли кислых сульфатов высокомолекулярных спиртов также являются поверхностно-активными веществами:

SO3 NaOH

C12H25OH C12H25OSO3H C12H25OSO3Na

Перечисленные типы соединений образуют класс анионоактивных поверхностно-активных веществ, поскольку главную роль в них играет органический анион. В качестве катиона в состав таких поверхностно-активных веществ может входить не только натрий, но и калий, аммоний, органические основания – амины. Анионоактивные соединения – самый распространенный тип поверхностно-активных веществ.

Органический остаток может существовать также и в виде катиона, чаще всего в форме четвертичной аммониевой соли [R4N]+X-. Подобные вещества называют катионоактивными. Третий тип поверхностно-активных веществ содержит в органическом остатке как катионную, так и анионную группу. Такие вещества относятся к числу амфотерных. Наконец, известны и неионогенные поверхностно-активные вещества.

Моющие средства, используемые на практике, помимо того или иного вида поверхностно-активных веществ, содержат различные добавки, способствующие усилению моющего действия, это некоторые неорганические вещества щелочного характера (сода, различные фосфаты и др.). Кроме того, добавляют вещества, способствующие стабилизации пены, оптические отбеливатели (органические соединения, преобразующие поглощенный ими ультрафиолетовый свет в видимый голубой, повышая тем самым белизну ткани).

Современные синтетические моющие вещества не только являются полноценными заменителями мыла, но и превосходят его по некоторым свойствам. Так, обычное мыло теряет свое моющее действие в жесткой или морской воде. Происходит это из-за образования нерастворимых кальциевых солей жирных кислот:

2С17H35COONa+Ca(HCO3)2 (C17H35COO)2Ca+2NaHCO3

Синтетические моющие средства не обладают этим недостатком. Кроме того, из-за своей меньшей щелочности они меньше разрушают ткань. Все это привело к тому, что ныне производство синтетических моющих средств достигло больших размеров.

Отмечено вместе с тем и нежелательное побочное действие синтетических моющих средств: когда вода, содержащая их, в больших количествах попадает в реки, это вызывает сильное образование пены и ухудшает условия существования рыб и других обитателей рек. Поэтому сейчас стремятся выпускать моющие средства сравнительно нестойкие, легко подвергающиеся деструкции в природных условиях, биологическому разрушению. Такими свойствами прежде всего обладают алкилсульфонаты, в меньшей степени – алкилсульфаты. Хуже всего в этом отношении алкилбензолсульфонаты с разветвленной углеводородной цепью.

Список литературы:

ü В.М. Потапов «Органическая химия», М., «Просвещение»,1983г.

ü «Большая Российская энциклопедия», Научное издательство, М., 1998г.